El origen de la gorra se sitúa en los imperios antiguos. Por ejemplo, en el Egipto antiguo se utilizaban diferentes tipos de tocado; en el Imperio persa y el Imperio romano surgió un tipo de prenda para la cabeza hecha de lana y de forma cónica que tenía la punta curva, llamado gorro frigio; esta prenda fue luego conocida como la "gorra de la libertad", ya que era portada por los esclavos a los cuales se les otorgaba su libertad. En Grecia antigua fue popular la utilización de gorras como el pilleus, una gorra simple formada de una corona de lana.
La utilización de tocados, gorras y velos entre las mujeres fue popular entre los siglos XV y XIX, cuando se suponía que las mujeres debían portarlos para ocultar su cabello. Hasta el siglo XX, aproximadamente en los años 1920, los grupos de mujeres denominadas flappers comienzan a utilizar una prenda que consistía de una corona ajustada que acentuaba sus cortes de cabello bob, en esa misma época se comienza a abandonar la utilización de sombreros de copa y los sombreros comienzan a modificarse, haciéndo su corona más simple y pequeña. Las gorras también han tenido un uso militar para identificar a los grupos, la utilización de boinas militares surge en la mitad del siglo XX, precisamente en la Guerra de Vietnam.
